谁能解释这个硼氢化反应?为什么形成的酮靠近氯代苯这边而不是甲基苯这边?
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/07/04 09:04:08
谁能解释这个硼氢化反应?为什么形成的酮靠近氯代苯这边而不是甲基苯这边?
谁能解释这个硼氢化反应?
为什么形成的酮靠近氯代苯这边而不是甲基苯这边?
谁能解释这个硼氢化反应?为什么形成的酮靠近氯代苯这边而不是甲基苯这边?
硼氢化是反马式加成的,什么叫反马?什么叫马式?马氏是指形成稳定的碳正离子,方便负离子进攻,此题中,甲基是给电子的,氯是吸电子的,给电子的会让正离子电荷分散,有利于平衡,所以这题如果是按马氏规则,那羟基是要加到甲基这边,但是硼氢化是反马的,所以加另外一边了
要用两个碳原子的电性来判断,B2H6反应时B原子加到负电性强的C上
甲基的给电子超共轭效应,沿着C链传递,使目标位置(图中的羰基碳)的碳原子负电性强;Cl原子的给电子共轭效应,沿着C链传递,使非目标位置的碳原子负电性强。但是Cl原子的给电子效应没有甲基的给电子效应强,所以目标位置的碳原子负电性更强些,更容易被B原子进攻,然后水解、异构化成羰基...
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要用两个碳原子的电性来判断,B2H6反应时B原子加到负电性强的C上
甲基的给电子超共轭效应,沿着C链传递,使目标位置(图中的羰基碳)的碳原子负电性强;Cl原子的给电子共轭效应,沿着C链传递,使非目标位置的碳原子负电性强。但是Cl原子的给电子效应没有甲基的给电子效应强,所以目标位置的碳原子负电性更强些,更容易被B原子进攻,然后水解、异构化成羰基
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